曾国祥
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1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥饰）、阿栋（徐伟栋饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏饰）收账，由此与富家千金Michelle（诗雅饰）相识相恋。风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利饰），不仅
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潘家辉（刘青云饰）其实也走红过，他曾经是十几年前电影金像奖最佳新人奖得主。然而世事变幻，加上他性格锋利，在圈内的发展每况愈下。失意落魄之时，竟有新人吴晓菲（霍思燕饰）当他是无敌尊师，还拜师学艺。吴晓菲纵然受尽新人的委屈，演戏亦任劳任怨，感动得潘家辉终于收之为徒弟，成为其经纪人。师徒日夕相对，感情渐厚。吴晓菲慢慢成长的演技，为她带来的第一部戏却是三级片，还要远赴日本。她的事业将走向何方，和潘家辉搁浅的感情又该怎么办。最后成名的是潘家辉，还是吴晓菲，是皆大欢喜，抑或是两败俱伤？
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1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，
